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A descoberta da tumba do apóstolo se espalha por toda a Europa e começam a aparecer, assim, devotos de todo o continente.

Nos primeiros tempos da peregrinação, o Caminho era percorrido por antigas calçadas romanas ao longo da costa cantábrica e passava por Oviedo, capital do reino, onde estava a catedral de São Salvador. Milhares de peregrinos vinham todos os anos e, para auxiliá-los, foram construídos hospitais, albergues, igrejas e criados novos povoados. Os reis de Navarra, Astúrias e Leon fomentavam a rota, construindo pontes e novos caminhos. Até mesmo Almanzor, muçulmano, militar e político andaluz, pertencente ao Califado de Córdoba, ficou surpreso pela intensa devoção a Santiago. Quando arrasou a cidade, no ano 997, respeitou o sepulcro do apóstolo.

No início do milênio, pouco a pouco, a rota pela costa foi sendo abandonada. Os monarcas da região traçam outros itinerários para ajudar a repovoar as terras reconquistadas dos árabes e também para transformar o Caminho em uma rota militar, comercial e de expansão do cristianismo.

Para isso, aproveitam-se as calçadas romanas que vêm da França, de Bordeaux, passando por Roncesvalles e Astorga. O Rei Alfonso VI e o bispo Diego Pelaez promovem a construção de um templo digno da fama e grandeza do santo, e em 1075 começam as obras da catedral. Foi a época dourada do Caminho.

Em 1122 o papa Calixto II proclama Ano Santo Compostelano todo aquele cujo dia 25 de julho, seja domingo. E Alexandre II em 1179, pela bula Regis Aeterba, concede indulgência plenária a quem peregrinar a Santiago em Ano Santo, receber os sacramentos da penitência e da comunhão e passar pela "Puerta Santa da Catedral". É o século de máximo esplendor das peregrinações.

Para completar, o próprio Calixto II promoveu a edição do Códex Calixtinus ou Códice Calixtinus ("Liber Sancti Jacobi"). Foi redigido por vários autores no período de 1130 a 1160. Nos seus cinco livros são abordados: a liturgia, com sermões e cantos (I), os milagres de São Tiago (II), a evangelização e trasladação do corpo para a Hispânia(III), o relato da história de Carlos Magno e Rolando (IV), também conhecido como "Crônica do pseudo-Turpin" e no livro quinto (V), considerado o primeiro guia do Caminho de Santiago de Compostela ("Liber Peregrinationis"),  atribuido a Aymeric Picaud e datado de 1139, onde são descritos os detalhes do caminho, suas versões, etapas, povoados e hospedarias. Em 1170 foi criada a Ordem de Santiago, para proteger os peregrinos que eram assaltados por bandidos.

Após ter alcançado o auge nos séculos XI, XII e XIII, iniciciá-se um processo de decadência. O avanço da reconquista transforma a importância das cidades cristãs para terras mais ao sul. A Espanha converte-se em um grande reino com o descobrimento da América. Surge o protestantismo e o mundo católico se divide. Pestes, guerras e fome contribuem para o declínio das peregrinações. Santiago de Compostela fica esquecida.

Em 1588 o arcebispo de Santiago, Clemente, temendo que piratas ingleses, liderados por Francis Drake, roubassem as relíquias do santo, esconde o sepulcro. As relíquias ficaram desaparecidas e o Caminho praticamente esquecido por trezentos anos. Em 1867 chegaram apenas quarenta peregrinos em todo o ano.

Finalmente, em 1878, com a realização de obras na catedral, são reencontrados os restos mortais do apóstolo. O papa Leão XIII tenta revitalizar as peregrinações em 1884, difundindo o acontecimento na sua bula Deus Omnipotens, mas, mesmo assim, as peregrinações não aumentaram.